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Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat (HFPO-DA)
Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat auch HFPO-DA oder auch FRD-902 oder „GenX“ gehört zur Gruppe der Per- und Polyfluoralkyl-Ether-Säuren (PFEA) innerhalb der Stoffgruppe der per- und polyfluorierten Alkylsubstanzen (PFAS) (vgl. Abbildung 1).
Abbildung 1: Molekülstruktur von HFPO-DA (liegt entweder als freie Säure oder als Ammoniumsalz vor)
Die Molekülstruktur von HFPO-DA weist im Gegensatz zu per- und polyfluorierten Alkylsubstanzen wie der Perfluoroktansäure (PFOA) und der Perfluoroktansulfonsäure (PFOS) eine Etherbindung auf, die vermutlich zur besseren Abbaubarkeit und/oder zur Beeinflussung der toxikologischen Eigenschaften eingefügt wurde. Jedoch lässt sich diese Etherbindung aufgrund der vollständigen Fluorierung des Kohlenstoffgerüstes durch Enzyme des Metabolismus nicht spalten (Zhang et al., 2019).
Informationen zur Halbwertszeit von HFPO-DA im menschlichen Körper liegen noch nicht vor, Studien an Nagern weisen jedoch auf eine kürzere Halbwertszeit verglichen mit PFOA und PFOS hin (Fenton et al., 2021, Gomis et al., 2018). Die Struktur von HFPO-DA weist im Vergleich zu PFOA und PFOS eine geringere Proteinbindungsaffinität auf. Diese stellt neben dem Metabolismus einen weiteren Faktor dar, der die Halbwertszeit beeinflussen kann (Cheng et al., 2018).
Die Studienlage zur Toxizität von HFPO-DA ist limitiert. Für HFPO-DA wurden anhand von Veränderungen im Albumin/Globulin-Verhältnis im Blut und lebertoxischen Effekten (bis hin zu Leberkrebs bei lebenslanger Aufnahme) bei Tieren tägliche tolerierbare Aufnahmedosen (TDI) zwischen 3 und 21 ng/kg Körpergewicht (KG) und Tag für den Menschen abgeleitet (RIVM, 2019; US EPA, 2021). Diese Ableitung des unteren TDI-Wertes von 3 ng/kg KG und Tag durch die amerikanische Umweltbehörde (United States Environmental Protection Agency; US EPA) ist als besonders vorsichtig zu betrachten, da ein zusätzlicher Sicherheitsfaktor von 10 aufgrund der unvollständigen toxikologischen Datenlage eingefügt wurde. So liegen beispielsweise keine Daten zur Toxizität von HFPO-DA beim Menschen vor.
Für HFPO-DA im Trinkwasser/Lebensmittel liegt bisher auch keine Bewertung der europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (European Food Safety Authority; EFSA) vor. Auf Basis der wissenschaftlichen Bewertung der US EPA (TDI-Wert 3 ng/kg KG und Tag) leitete das LGL den toxikologisch begründeten Leitwert von 0,011 µg/l für HFPO-DA im Trinkwasser ab, bei dessen Unterschreitung auch bei lebenslanger Aufnahme gesundheitsschädliche Auswirkungen auf Basis des aktuellen Kenntnisstandes ausgeschlossen werden können.
Die aktuelle Entwicklung der Studienlage wird am LGL kontinuierlich verfolgt und die Beurteilungen ggf. entsprechend angepasst. Zudem besteht aktuell eine Kooperation zwischen dem LGL und einer universitären Forschungseinrichtung, um die Grundlagenforschung im Bereich der Wirkungsweise verschiedener PFAS zu fördern.
Wisschenschaftliche Literatur
Zhang et al., 2019: C. Zhang, Z. R. Hopkins, J. McCord, M. J. Strynar and D. R. U. Knappe, Fate of Per- and Polyfluoroalkyl Ether Acids in the Total Oxidizable Precursor Assay and Implications for the Analysis of Impacted Water, Environ Sci Technol Lett 2019 Vol. 6 Issue 11 Pages 662-668, DOI: 10.1021/acs.estlett.9b00525
RIVM (NL, 2019): Advice on PFOA and GenX in Food: advice-on-pfoa-and-genx-in-food-with-appendices (3).pdf
US EPA (2021): Human Health Toxicity Values for Hexafluoropropylene Oxide (HFPO) Dimer Acid and Its Ammonium Salt (CASRN 13252-13-6 and CASRN 62037- 80-3) Also Known as “GenX Chemicals”:
Human Health Toxicity Values for Hexafluoropropylene Oxide Dimer Acid and Its Ammonium Salt, Also Known as “GenX Chemicals” (epa.gov)
S. E. Fenton, A. Ducatman, A. Boobis, J. C. DeWitt, C. Lau, C. Ng, et al., Per- and Polyfluoroalkyl Substance Toxicity and Human Health Review: Current State of Knowledge and Strategies for Informing Future Research, Environ Toxicol Chem 2021 Vol. 40 Issue 3 Pages 606-630, DOI: 10.1002/etc.4890
M. I. Gomis, R. Vestergren, D. Borg and I. T. Cousins, Comparing the toxic potency in vivo of long-chain perfluoroalkyl acids and fluorinated alternatives, Environ Int 2018 Vol. 113 Pages 1-9, DOI: 10.1016/j.envint.2018.01.011
W. Cheng and C. A. Ng, Predicting Relative Protein Affinity of Novel Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) by An Efficient Molecular Dynamics Approach, Environ Sci Technol 2018 Vol. 52 Issue 14 Pages 7972-7980, DOI: 10.1021/acs.est.8b01268