Trichothecene

Bildung und Wirkung von Trichothecenen

Trichothecene werden in Lebensmitteln hauptsächlich von Stämmen der sog. Fusarienpilze gebildet. Den Fusarien kommt weltweit, insbesondere bei Getreide und Mais, eine große Bedeutung zu. Sie sind wenig spezialisierte Krankheitserreger an Kulturpflanzen, insbesondere an allen Getreidearten. Typische Krankheiten, die durch Fusarien ausgelöst werden, sind Auflaufkrankheiten (Erkrankungen der Getreidekeimlinge), Auswinterungsschäden unter einer Schneedecke auf ungefrorenem Boden, Fuß- und Stängel- sowie Ähren-, Kolben-, und Rispenerkrankungen. Die Fusarienpilze befallen überwiegend lebende Pflanzen, sind daher typische Feldpilze, die sich aber auch im Warenlager unter günstigen Bedingungen ausbreiten können. Um einer Ausbreitung einer Fusarieninfektion im Lager vorzubeugen, darf nur Erntegut mit einem Wassergehalt von höchstens 14 % eingelagert werden, gegebenenfalls muss es vorher getrocknet werden.

Fusarien können durch partielle Taubährigkeit und die Bildung sogenannter Schmachtkörner direkte Schäden am Feldertrag und dessen Qualität (z. B. schlechtere Back-, Brau- und Saatgutqualität) verursachen, jedoch muss ein Fusarienbefall von Getreide nicht unbedingt mit einer Ertragsminderung einhergehen.

Befallene Körner können rosa bis weinrot gefärbt sein.

Außerdem kann die Besiedelung mit Fusarienpilzen zur Kontamination der Erntegüter mit verschiedenen Mykotoxinen führen. Von Fusarien werden verschiedene, meist hochgiftige Mykotoxine, mit sehr unterschiedlichen chemischen Strukturen gebildet.

Bei den etwa 100 von Fusarien gebildeten Toxinen unterscheidet man drei Hauptgruppen: die Gruppe der Trichothecene, das Zearalenon und die Fumonisine.

Die Trichothecene sind zyklische Sesquiterpene mit einem Epoxydring. Aufgrund der sehr unterschiedlichen chemischen Strukturen hat man diese in vier Untergruppen eingeteilt, von denen am häufigsten die Typ A und Typ B Trichothecene vorkommen.

Die Typ A Trichothecene sind charakterisiert durch das Fehlen einer Ketogruppe am Kohlenstoffatom 8. Sie umfassen Toxine wie Mono- und Diacetoxyscirpenol, HT-2 Toxin, T-2 Toxin oder Neosolaniol.

Zu den Typ B Trichothecenen, die durch eine Ketogruppe am Kohlenstoffatom 8 gekennzeichnet sind, zählen Deoxynivalenol und Nivalenol und deren jeweilige Vorstufen der Biosynthese, 3- bzw. 15-Acetyldeoxynivalenol und Fusarenon X.

Die zum Beispiel von Fusarium (F.) sporotrichioides gebildeten Typ A Trichothecene wie T-2 Toxin und Neosolaniol waren Ursache der sog. Alimentären Toxischen Aleukie (ATA), einer Erkrankung, die schon vor 1900 beschrieben wurde, und die durch von Fusarien befallenes überwintertes Getreide verursacht wurde. Während des 2. Weltkriegs erkrankten in Russland Tausende, die solches Getreide essen mussten. Heute spielen diese Toxine glücklicherweise eine untergeordnete Rolle. Typ A Trichothecene können jedoch bei Getreide (v. a. Hafer) vorkommen, z. B. T-2 und HT-2 Toxin, aber auch bei Kartoffeln und Bananen. Die Erreger der Trockenfäule von Kartoffeln F. solani und F. sambucinum sind potente Bildner von Diacetoxyscirpenol, das dann in Faulstellen enthalten sein kann. Die Infektion von Bananen mit F. moniliforme kann zur Kontamination der Früchte mit Diacetoxyscirpenol und auch Zearalenon führen.

Die bedeutendsten Mykotoxine im Getreideanbau sind heute Deoxynivalenol und Nivalenol aus der Gruppe der Typ B Trichothecene, wobei Deoxynivalenol wahrscheinlich das am häufigsten vorkommende Mykotoxin in Nahrungs- und Futtermitteln ist. Beide Toxine werden vor allem durch F. graminearum, daneben auch durch F. culmorum und F. crookwellense gebildet. Von F. graminearum scheinen in Nord- und Südamerika, Europa und Asien die Deoxynivalenol bildenden Stämme zu dominieren. In Japan und Australien sind es die Nivalenol-Bildner. Nivalenol kommt in Getreide weniger häufig vor als Deoxynivalenol; über seine Toxizität ist wenig bekannt.

Die Trichothecene sind starke Hemmstoffe der Proteinsynthese. Allgemein wirken Trichothecene daher zellschädigend, sind aber nicht erbgutschädigend, Die häufigsten Substanzen wie Nivalenol und Deoxynivalenol sind durch die Internationale Agentur für Krebsforschung (International Agency for Research in Cancer, IARC) als für den Menschen nicht krebserzeugend eingestuft. Trichothecene sind hauttoxisch und greifen zunächst den Verdauungstrakt an; aber auch das Nervensystem und die Blutbildung werden beeinträchtigt. Außerdem stören sie das Immunsystem und führen dadurch zu erhöhter Anfälligkeit gegenüber Infektionskrankheiten. Beim Menschen sind Erbrechen (speziell bei Deoxynivalenol, auch Vomitoxin genannt), Durchfall und Hautreaktionen die häufigsten Beschwerden bei Trichothecenaufnahme durch die Nahrung.

Durch den Wissenschaftlichen Lebensmittelausschuss der Europäischen Union (SCF) wurden Risikobewertungen für die Trichothecene T-2 Toxin, HT-2 Toxin, Deoxynivalenol und Nivalenol durchgeführt. Diese ergaben für das bisher am besten untersuchte Deoxynivalenol eine tolerierbare tägliche Aufnahme (TDI) von 1 µg/kg Körpergewicht (TDI-Wert), einschließlich dessen acetylierter Derivate. Für Nivalenol wurden 0,7 µg/kg Körpergewicht und für die Summe von T-2 und HT-2 Toxin wurden 0,06 µg/kg Körpergewicht als vorläufige Werte für die tolerierbare tägliche Aufnahme (temporary tolerable daily intake, (t)TDI) festgelegt. Die akute Toxizität von T-2 und HT-2 Toxin ist vergleichbar, eine höhere Giftigkeit von T-2, welches aber rasch in HT-2 im Körper umgewandelt wird, wird diskutiert.

Da die bisher vorliegenden toxikologischen Daten für mögliche verstärkte Wirkungen bei gemeinsamem Auftreten mehrerer Trichothecene nicht ausreichen, gibt es gem. des SCF keinen Grund, einen gemeinsamen Höchstgehalt für die Summe des Gehalts an Nivalenol, Deoxynivalenol, T-2 und HT-2 Toxin einzuführen.

Trotzdem ist es empfehlenswert, besonders aufgrund des möglichen Freisetzens von sog. maskierten Deoxynivalenolen (acetyliert oder glykosyliert), eine möglichst große Bandbreite an Trichothecenen im Lebensmittel zu bestimmen.

Vorkommen von Fusarientoxinen

Unter den heimischen Getreidearten werden von Fusarien hauptsächlich Hafer, Mais und Weizen befallen. Gerste und Roggen gelten als am wenigsten anfällig, Reis gilt als weitgehend resistent. Je nach Witterung weisen Befallshäufigkeit und Artenzusammensetzung von Jahr zu Jahr große Unterschiede auf. Die Deoxynivalenol-Kontamination von Getreide ist ein weltweites Problem. Je nach Verarbeitungs- bzw. Ausmahlungsgrad können die direkten Folgeprodukte wie z. B. Getreidegrieße, -schrote oder Mehle sowie die Kleie unterschiedlich belastet sein. Häufig haben sich die Anteile, die aus den äußeren Schichten des Korns gewonnen werden (Kleie), als stärker belastet erwiesen.

Zu einer Belastung tierischer Produkte (Milch, Fleisch, Eier) nach Verfüttern von trichothecenhaltigem Futtergetreide durch "carry over" scheint es praktisch nicht zu kommen, da die Toxine im tierischen Stoffwechsel relativ rasch abgebaut werden.

Seit April 2003 liegt ein umfangreicher SCOOP-Bericht zum Vorkommen von Fusarientoxinen in Lebensmitteln und zur Abschätzung der Aufnahme dieser Toxine aus Lebensmitteln durch die Bevölkerung der EU-Mitgliedsstaaten vor:

Häufig belastete Lebensmittel

Unter den am häufigsten mit Fusarientoxinen belasteten Lebensmitteln stand an erster Stelle Getreide und davon zeigten wiederum Mais und Weizen die höchsten Mykotoxin-Gehalte:

Von den Typ B Trichothecenen wurde Deoxynivalenol vor allem in Mais (89 %) und Weizen (61 %), Nivalenol in Mais (35 %), Hafer (21 %) und Weizen (14 %) nachgewiesen. Bei den Typ A Trichothecenen waren Mais (28 %), Weizen (21 %) und Hafer (21 %) mit T-2 Toxin und Hafer (41 %), Mais (24 %) und Roggen (17 %) mit HT-2 Toxin kontaminiert.

Auch Teigwaren können mit Trichothecenen belastet sein. Durch Kochen geht ein Teil der Kontamination in das Kochwasser über. Durch das Verwerfen des Kochwassers kann eine mögliche Exposition reduziert werden.

Risikobewertung und Aufnahme durch den Verbraucher

Die Berechnung der durchschnittlichen täglichen Aufnahme durch die Bevölkerung ergab für die meisten Fusarientoxine Werte, die bei Erwachsenen deutlich unter den Werten für die tolerierbare tägliche Aufnahme ((t)TDI) lagen. Für die Gruppe der Kinder zeigte sich dagegen, dass die TDI-Werte erreicht oder überschritten werden könnten. Ein vergleichbares Ergebnis wurde bereits bei einer früheren, im Auftrag der Europäischen Union durchgeführten Studie zur Abschätzung der täglichen Aufnahme von Fusarientoxinen erhalten. Auch für die Summe aus T-2 und HT-2 Toxin ergaben sich mögliche Überschreitungen, diese basierten jedoch insgesamt auf zu wenigen positiven Proben.

Quellen und weiterführende Hinweise

Bottalico, A., Perrone, G. Toxigenic Fusarium species and mycotoxins accociated with head blight in small grain cereals in Europe. European Journal of Plant Pathology 108, 611–624 (2002).

Europäische Kommission, Reports on Task for scientific cooperation (SCOOP), Report of experts participating in Task 3.2.10. Collection of occurrence data of Fusarium toxins in food and assessment of dietary intake by the population of EU Member States, April 2003.

Weitere Quellen auch beim Beitrag Mykotoxine – Giftige Stoffwechselprodukte von Schimmelpilzen

Anhang: Chemische Formeln

Typ A-Trichothecene,
charakterisiert durch eine Nicht-Ketogruppe am Kohlenstoffatom 8

Chemischer Aufbau von Diacetoxyscirpenol

Abbildung 1: Chemischer Aufbau von Diacetoxyscirpenol

Chemischer Aufbau von T-2 Toxin

Abbildung 2: Chemischer Aufbau von T-2 Toxin

Typ B-Trichothecene,
charakterisiert durch eine Ketogruppe am Kohlenstoffatom 8

Chemischer Aufbau von Deoxynivalenol

Abbildung 3: Chemischer Aufbau von Deoxynivalenol

Chemischer Aufbau von Nivalenol

Abbildung 4: Chemischer Aufbau von Nivalenol