Azofarbstoffe
Azofarbstoffe zeichnen sich durch große Farb- und Lichtechtheit aus und sind daher sehr beliebte Färbemittel. Sowohl nach Zahl als auch Produktionsmenge stellen sie die größte Gruppe synthetischer Farbstoffe dar.
Das charakteristische Strukturmerkmal der Azofarbstoffe sind eine oder mehrere Stickstoff-Doppelbindungen (Azogruppen; franz.Azote, Stickstoff). Ihre allgemeine Formel ist R1-N=N-R2, wobei die beiden Reste R1 und R2 meist aromatischer Natur sind und dabei die unterschiedlichsten Substituenten tragen können.
Azofarbstoffe werden aus primären aromatischen Aminen als Diazokomponente und einer geeigneten Kupplungskomponente, meist einer aromatische Verbindungen, hergestellt [1].
Mit der Wahl der Ausgangskomponenten lassen sich die Farbnuancen als auch die chemischen Eigenschaften wie Wasser- bzw. Fettlöslichkeit der Farbstoffe steuern. Die Erstellung einer außerordentlich großen Vielfalt von Azofarbmitteln wird somit erreicht, welche für die Einfärbung von verschiedensten Materialien geeignet sind.
Azofarbstoffe werden beispielsweise in Fetten, Ölen, Holz, Papier, Kosmetikprodukten, Textilien und Leder, Plastik- und Gummiprodukten, Pharmazeutika, Farben, Lacken, Holzbeizen und Lebensmitteln verwendet.
Viele Azofarbstoffe stehen jedoch im Verdacht eine krebserregende Wirkung auszuüben, wenn sie im menschlichen Stoffwechsel in kanzerogene Ausgangsverbindungen gespalten werden. Außerdem sollen sie bei entsprechend veranlagten Menschen pseudoallergische Symptome an Haut und Atemwegen auslösen und eine entscheidende Rolle bei dem hyperkinetischen Syndrom spielen.
Der Einsatz von Azofarbstoffen im Bereich Lebensmittel und Bedarfsgegenstände (z. B. Färben von Lebensmitteln, Textilien und Leder) ist daher deutlich eingeschränkt. Es dürfen nur solche Azofarbstoffe verwendet werden, deren gesundheitliche Unbedenklichkeit für die jeweilige Anwendung nachgewiesen ist.
Nach der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 sind für Lebensmittel derzeit folgende Azofarbstoffe zugelassen: E102 (Tartrazin), E110 (Gelborange S), E122 (Azorubin), E123 (Amaranth), E124 (Cochenillerot A), E129 (Allurarot AC), E151 (Brilliantschwarz BN), E155 (Braun HT) und E180 (Litholrubin BK). Die Zulassung gilt nicht allgemein, sondern jeweils nur für bestimmte Lebensmittel sowie in den meisten Fällen mit festgelegter Höchstmenge.
Gemäß Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 müssen Lebensmittel, die mit den Azofarbstoffen E102, E110, E122, E124, E129 oder dem Farbstoff E104 gefärbt wurden, mit einem Warnhinweis kenntlich gemacht werden. In diesem Warnhinweis ist die Bezeichnung oder E-Nummer des Farbstoffs/der Farbstoffe anzugeben, gefolgt von dem Hinweis: “Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen".
Anlass für diese Regelung war eine britische Studie aus dem Jahr 2007, der zufolge eine mögliche Verbindung zwischen diesen Farbstoffen und der Hyperaktivität von Kindern besteht [2]. Verschiedene Gremien konnten einen direkt ursächlichen Zusammenhang zwischen der Aufnahme von bestimmten Azofarbstoffen und den beobachteten Symptomen aus dieser Studie allerdings nicht zwingend ableiten [3]. Aus Gründen des vorbeugenden Verbraucherschutzes erwirkte das Europaparlament jedoch eine entsprechende Gesetzesänderung.
Literatur
[1] K. Schwetlick, "Organikum" Wiley-VCH, 22. Ausgabe, 2004.
[2] McCann D et al. (2007). Food additives and hyperactive behaviour in 3-year-old and 8/9-year-old children in the community: a randomised, double-blinded, placebo-controlled trial. The Lancet 370, 1560–1567.
[3] EFSA (2008): Assessment of the results of the study by McCann et al. (2007) on the effect of some colours and sodium benzoate on children’s behaviour. The EFSA Journal (2008) 660, 1–53.