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Chlorpropanole
Chlorpropanole kommen in Lebensmitteln entweder als Reaktionsprodukte vor, die im Zuge der Lebensmittelherstellung und -Verarbeitung entstehen oder werden aus bestimmten Papier- und Kartonverpackungen eingetragen, die mit Epichlorhydrin-Harzen ausgerüstet sind.
Bei den Chlorpropanolen handelt es sich um toxische Verbindungen. In Sojasoßen und bestimmten Speisewürzen hat man das 1,3-Dichlorpropan-2-ol (1,3-DCP), das isomere 2,3-Dichlorpropan-1-ol (2,3-DCP), Monochlorpropanole und vor allem das 3-Monochlorpropan-1,2-diol (3-MCPD) nachgewiesen. Die chemischen Strukturen sind nachfolgend abgebildet:
Abbildung 1: Die chemischen Strukturen von Monochlorpropanole, 3-Monochlorpropan-1,2-diol (3-MCPD), dem isomeren 2,3-Dichlorpropan-1-ol (2,3-DCP), 1,3-Dichlorpropan-2-ol (1,3-DCP), 2-Monochlorpropan-1,3-diol (2-MCPD)
Die Chlorpropanole entstehen in Sojasoßen und Speisewürzen als Nebenprodukte aus Restmengen von Fett, wenn bei der Herstellung das als Ausgangsmaterial eingesetzte pflanzliche Eiweiß mit Salzsäure aufgeschlossen wurde. Für Sojasoßen und hydrolysiertes Pflanzenprotein (Fachbegriff für Speisewürze, die aus pflanzlichem Eiweiß hergestellt wird) wurde deshalb europaweit ein Grenzwert für die hauptsächlich entstehende Verbindung, das 3-MCPD, von 0,02 mg/kg festgelegt. Nach Änderungen im Produktionsprozess wird dieser Grenzwert seit einigen Jahren weitgehend eingehalten.
Da die Chlorpropanole immer bei der Reaktion von Chlorid-Ionen (Kochsalz, Salzsäure) mit Triglyceriden (Fett) beim Erhitzen entstehen können, sind sie auch in einer Reihe weiterer Lebensmittel in geringen Gehalten nachweisbar. Deshalb misst das Bayerische Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit (LGL) die Gehalte an 3-MCPD, der Leitverbindung, im Rahmen des Lebensmittelmonitorings beispielsweise in geräucherten Lebensmitteln und bei speziellen Untersuchungsserien wie z. B. in Toastbrot.
Erst in den vergangenen Jahren wurde festgestellt, dass in Speisefetten bei der Raffination, einem üblichen Herstellungsprozess, an Fettsäuren gebundenes 3- und 2-MCPD entstehen kann. Diese sogenannten MCPD-Fettsäureester werden bei der Verdauung in einem noch nicht geklärten Maß aufgespalten, sodass das daraus freigesetzte MCPD zur Gesamtbelastung mit Chlorpropanolen beitragen kann. Deshalb werden am LGL Speisefette und daraus hergestellte fetthaltige Lebensmittel auf ihren Gehalt an 2- und 3-MCPD-Fettsäureester hin untersucht und auf eine Minimierung der Belastung durch Hinweise an die Hersteller hingewirkt.